Pierwsze ślady osadnictwa u ujścia Wisły datowane są na około 2000 lat p. n. e. Dogodne położenie sprawiło, że osada dynamicznie rozrastała się. Po raz pierwszy na kartach historii Gdańsk pojawił się jako urbs Gyddanyzc ponad 1000 lat temu w związku z przybyciem tu w 997 r. zdążającej do Prus misji chrystianizacyjnej św. Wojciecha. Już wtedy, jako gród pomorski przy granicy z pogańskimi Prusami, był miejscem, w którym spotykali się ludzie różnych narodowości i religii. Gdańsk ówczesny był znaczną osadą portową, otoczoną potężnymi umocnieniami drewniano-ziemnymi. Doskonałe położenie grodu przy ujściu Motławy do zachodniego ramienia ujściowego Wisły oraz fakt, że był on stolicą dzielnicowego księstwa pomorskiego, umożliwiały szybki rozwój miasta i portu. Powstało rzemieślniczo-handlowe podgrodzie, któremu książę pomorski Świętopełk nadał, przypuszczalnie około połowy XIII w., prawa miejskie (lubeckie). W tym czasie istniały już prawdopodobnie dwie przygrodowe osady miejskie jedna skupiona wokół kościoła św. Katarzyny z portem przy dzisiejszym targu Rybnym oraz druga obejmująca południową część późniejszego Głównego Miasta z portem wzdłuż Motławy między Zieloną Bramą a Żurawiem.

W 1308 r., miasto wraz z większością Pomorza Gdańskiego zostało przejęte przez Krzyżaków i ponownie lokowane, tym razem na prawie chełmińskim. Gdański zespół urbanistyczny nie ograniczał się do lokowanego Głównego Miasta, składał się także ze Starego Miasta (lokacja w 1377 r.), Młodego Miasta (od 1380 r.) oraz położonego w bezpośrednim sąsiedztwie zamku krzyżackiego Osieku. Na południu i wschodzie od Głównego Miasta rozbudowywały się przedmieścia Stare Przedmieście, oraz Wyspa Spichrzów. Gdańsk szybko bogacił się na handlu, głównie zbożem i drewnem. W początkach XIV wieku Gdańsk nie należał jeszcze do czołowych miast hanzeatyckich. W roku 1300 Gdańsk liczył kilka tysięcy mieszkańców, Lubeka 15000, Hamburg 5000, a Brema 12000 (przed r. 1350). Jednakże już w II połowie XIV wieku porównanie ruchu w portach hanzeatyckich wypada na korzyść Gdańska, któremu dorównuje wtedy już tylko Lubeka, a np. Ryga ma 5-krotnie mniejsze obroty. W połowie XV w. Gdańsk był już miastem znaczącym w skali europejskiej, największym miastem hanzeatyckim miał 26000 mieszkańców, Lubeka: 25000, Hamburg: 16000, Stralsund: 15000, Rostock: 14000, Elbląg: 10000. Wykorzystując swój wzrastający potencjał demograficzny i gospodarczy zaczyna wywierać duży wpływ na politykę regionu. Miasto odgrywa też poważną rolę w Hanzie.

W 1454 r. po buncie mieszczan i opuszczeniu miasta przez załogę krzyżacką król Kazimierz IV Jagiellończyk, na wniosek poselstwa Związku Pruskiego wcielił Gdańsk do Polski, udzielając mu jednocześnie przywileju bicia własnej monety (przywilej ten otrzymał też Toruń). Gdańsk został zwolniony z prawa nabrzeżnego, dopuszczono także przedstawicieli ziem pruskich do elekcji króla Polski. Dynamiczny rozwój miasta najlepiej pokazuje jego wzrost demograficzny, w poł. XV w. Gdańsk liczył ok. 20 tys. mieszkańców, w II poł. XVI w. ok. 40 tys., a w poł. XVII w. ok. 70 tys. mieszkańców. W XVI i XVII w. Gdańsk był największym i najbogatszym miastem Polski i jednym z największych w Europie (w roku 1620 liczył 70 tys. mieszkańców, dla porównania Kolonia tylko 40 tys.). Ściągał kupców, marynarzy, ludzi nauki i sztuki z całej Europy. Spośród nadbałtyckich miast jedynie Kopenhaga mogła wówczas równać się z Gdańskiem. Fortyfikacje, którymi otoczyło się miasto należały do najpotężniejszych w Europie. Wojna pomiędzy Szwecją i Polską w XVII w. oraz załamanie handlu zbożem w XVIII w. osłabiło Gdańsk, a zaangażowanie w obronę praw do tronu króla Stanisława Leszczyńskiego zakończyło się oblężeniem miasta przez wojska rosyjsko-saskie w 1734 r., kapitulacją i ściągnięciem poważnej kontrybucji przez zwycięzców.

Wzrost potęgi królestwa Prus oraz osłabienie Polski doprowadziły ostatecznie w 1793 r. do przyłączenia miasta do Prus. W 1807 r., po zwycięstwie wojsk napoleońskich nad Prusami utworzone zostało pierwsze Wolne Miasto Gdańsk zależne od Francji. W 1814 r. wojska pruskie wyzwoliły Gdańsk, a miasto wróciło pod panowanie pruskiego króla. Gdańsk stał się stolicą Rejencji Gdańskiej (Regierungsbezirk Danzig) oraz prowincji Prusy Zachodnie, a samo miasto, otoczone fortyfikacjami stało się twierdzą, w której utworzono w 1890 r. XVII Korpus Armijny.

W 1852 r. do Gdańska została doprowadzona pierwsza linia kolejowa z Bydgoszczy, a w 1870 wybudowano połączenie kolejowe z Koszalinem i Berlinem. Dopiero jednak pod koniec XIX w., po częściowej rozbiórce fortyfikacji, nastąpił szybki rozwój portu i przemysłu stoczniowego (stocznie Cesarska i Schichau'a). Za kadencji nadburmistrza Leopolda von Wintera w latach 1863 - 1890 wybudowano system kanalizacyjny oraz sieć wodociągową. W 1870 r. uruchomiono pierwszą linię tramwajów konnych. W 1853 r. uruchomiono w Gdańsku pierwszą gazownię, a w 1896 pierwszą linię tramwaju elektrycznego. Na przełomie XIX i XX w., głównie na terenach dawnych fortyfikacji nastąpiła dynamiczna rozbudowa Gdańska przerwana w 1914 r. przez wybuch I wojny światowej.

Po zakończeniu I wojny światowej, zgodnie z postanowieniami traktatu wersalskiego, odłączono Gdańsk od Niemiec i w 1920 r. utworzono Wolne Miasto Gdańsk pozostające pod protekcją Ligi Narodów. Po początkowej zapaści gospodarczej już pod koniec lat dwudziestych nastąpił dynamiczny rozwój miasta, rozwijał się przemysł chemiczny i przetwórczy, powstały nowe osiedla mieszkaniowe oraz rozbudowano infrastrukturę miejską. Zgodnie z ustaleniami Traktatu Wersalskiego i Umów Paryskich i Warszawskich Polska otrzymała na terytorium Wolnego Miasta szereg przywilejów ekonomicznych i politycznych, Polskie statki handlowe i pasażerskie miały swobodny dostęp do portu w Gdańsku, Polska administrowała Gdańskimi kolejami poprzez centralną dyrekcję PKP w Toruniu, miała prawo posiadania własnej poczty na terenie Gdańska, a Gdańsk i Polska zostały połączone unią celną.

Wybuch II wojny światowej przyniósł kres istnieniu Wolnego Miasta Gdańska, łamiąc postanowienia konferencji pokojowej, międzynarodowe traktaty i konstytucje Niemiec i Gdańska, zostało włączone w granice III Rzeszy. Wojna przyniosła miastu, a w szczególności historycznemu centrum zagładę. Była to tragedia rozciągnięta w czasie rozpoczęły ją naloty alianckie w czerwcu 1942 r., pogłębiły walki o miasto w marcu 1945 r. i dokonane po nich zniszczenia podczas grabieży przez zwycięską Armię Czerwoną, zakończyły sztormy jesienno-zimowe 1945/1946 r. W 1945 r. na mocy nielegalnych decyzji Stalina i PKWN, całe terytorium Wolnego Miasta zostało przyłączone do Polski. Duża część mieszkańców Gdańska uciekła przed zbliżającym się frontem. Pozostali głównie starcy, kobiety i dzieci. W ciągu kilku kolejnych lat zostali oni w większości wypędzeni do Niemiec. Nastąpiła prawie całkowita wymiana ludności, na miejsce Niemców przyjeżdżali Polacy wypędzeni ze Wschodu oraz osiedleńcy z Pomorza i z Polski centralnej.